伊恩（伊万·迈克格雷格EwanMcGregor饰）与特里（柯林·法莱尔ColinFarrell饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华德，两人开始酝酿谋杀特里的计划。在“卡珊德拉之梦”游艇上，亲情、金钱、良知开始相互审判……住在伦敦南部的特里和伊恩兄弟是由一个软弱的父亲布莱恩（经营一家餐馆）和一个坚强的母亲多萝西（多萝西）抚养长大的，她教导儿子们要尊敬叔叔霍华德（霍华德是一位成功的整形外科医生和商人）。兄弟俩以极低的价格购买了一艘帆船，尽管它的状况近乎原始。他们将其命名为卡桑德拉之梦（Cassandra'sDream），以一只灰狗的名字命名，它为特里赢得了买船的钱。他们对希腊神话一无所知，也不知道这个名字的不祥前身——古代女先知卡桑德拉，她周围的人没有注意到她的末日预言。伊恩乘坐借来的汽车结束一天的航行后开车回家时，遇到了美丽的女演员安吉拉·斯塔克，并爱上了她。特里有赌博瘾，这让他负债累累。伊恩希望在加利福尼亚州投资酒店，以资助与安吉拉的新生活。为了克服经济问题，他们向霍华德寻求帮助。他同意帮助他们，但要求回报：他们必须为他杀人。霍华德因未指明的罪行而面临监禁，他的未来受到前商业伙伴马丁伯恩斯的威胁，马丁伯恩斯计划出庭指证他。霍华德要求他的侄子们除掉伯恩斯，作为回报，他将在经济上奖励他们。经过最初的不情愿，兄弟俩最终同意了。他们制造了两支拉链枪，无法追踪且很容易被摧毁。他们在伯恩斯的家中等待，但当伯恩斯带着一名女子到来时，他们的计划被挫败。他们的决心动摇了，他们离开并同意第二天实施谋杀。第二天，他们成功实施了谋杀，并随后销毁了枪支。伊恩（Ian）满足于继续前进，就像什么都没发生一样，但特里（Terry）被内疚所吞噬，并开始滥用酒精和其他药物。他的行为吓坏了他的未婚妻，未婚妻告诉伊恩目前的情况，特里相信他杀了人。特里吐露自己想向警方自首后，伊恩向霍华德寻求建议。他们一致认为除了除掉特里之外别无选择。伊恩计划在船上郊游时毒害特里。伊恩无法杀死自己的兄弟，并在盛怒之下攻击了他。混乱中，特里将伊恩撞下台阶，进入小屋，杀死了他。后来警方发现了这艘船在漂流，他们推断特里杀死了伊恩，然后溺水身亡。最后一个镜头是卡桑德拉之梦，尽管它引发了悲剧，但仍然保持着美丽的状态。