为了对付黑社会，联邦调查局的探员皮斯顿（约翰尼•戴普饰）不得不告别妻子和三个女儿，化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任，唐尼在头目“老左”（阿尔•帕西诺饰）的带领下，参加了一系列的犯罪活动，也逐渐掌握了他们的犯罪证据。 然而，长时间的相处中，“老左”对唐尼信任有加，唐尼也见识到“老左”温情的一面，慢慢地对他产生了敬佩之情，傍徨不定，不再向上级及时汇报情况；同时，由于卧底工作的特殊性，唐尼极少和妻女见面，家庭生活濒临崩溃。 此时，帮派内部的仇杀开始了，“老左”的上级黑桑铲除异己，掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。1978年，纽约市，博南诺犯罪家族的年迈执法者左撇子鲁杰罗( LeftyRuggiero)遇见了乔·皮斯通(JoePistone)，乔·皮斯通是一位年轻的联邦调查局卧底特工，乔装成珠宝窃贼“唐尼·布拉斯科”。小左要求唐尼出售他从脱衣舞俱乐部老板那里获得的一颗钻石，但唐尼坚称这是假货。左撇子感到受到了侮辱，他把唐尼带到那个人面前，要求他做出解释。唐尼殴打了车主并拿走了他的保时捷作为回报。左撇子教唐尼黑手党的规则，并将他介绍给他的团队成员，包括桑尼·布莱克、尼基、保利和竞争对手的团队领袖桑尼·雷德。家族老大被杀后，桑尼·布莱克获得晋升，这激怒了左撇子，他认为自己多年的服务让他更值得。当船员们在这座城市进行一系列成功的勒索和劫持时，皮斯通利用他作为左撇子同事的身份，通过窃听录音为联邦调查局收集信息。他最终还与左撇子建立了真正的联系，左撇子正在与家庭问题和一生的债务作斗争。皮斯通的联邦调查局主管要求皮斯通将迈阿密的卧底联邦调查局特工里奇·加佐纳入唐尼·布拉斯科的行动中。他说服左撇子与里奇会面，并在他拥有的一家长期关闭的小酒馆里设立非法赌博团伙。左撇子希望给当地黑帮老大小桑托·特拉坎特留下深刻印象。，通过举办游艇派对并说服他支持他的新业务。桑尼·布莱克发现了左撇子的计划，并通过讨好特拉坎特来求情，并正式将唐尼纳入麾下。左撇子相信唐尼背叛了他，并与他断绝了关系，直到左撇子的儿子几乎因服药过量而死亡，而唐尼是唯一一个来安慰他的人。由于卧底期间长期缺席，皮斯通与妻子玛吉的婚姻持续恶化，只剩下她独自照顾他们的三个女儿。皮斯通的行为越来越像他假装的罪犯，甚至在玛吉顶嘴时还打她。开业当天，桑尼·布莱克(SonnyBlack)的俱乐部遭到了腐败的迈阿密警察的突击搜查，他们的工资单是为桑尼·雷德(SonnyRed)提供的。桑尼·布莱克和他的手下怀疑有人设局，于是返回纽约，伏击桑尼·雷德和另外两名歹徒。桑尼·布莱克还命令左撇子杀死尼基，因为尼基在毒品交易上撒谎，并怀疑他向佛罗里达州的船员告密。唐尼被请来帮助清理和处理尸体。桑尼·布莱克成为新老板，命令唐尼杀死桑尼·雷德的儿子布鲁诺，这样唐尼才能正式成为会员他们的家人。左撇子找到了布鲁诺的藏身处并把唐尼带到了那里。唐尼试图向左撇子提供一袋钱以离开黑手党，但左撇子开始在枪口下质疑他的忠诚度。在布鲁诺被杀之前，联邦调查局逮捕了左撇子和唐尼（以保护他的身份）并结束了调查。联邦调查局探员拜访桑尼·布莱克的住处，并向工作人员透露了唐尼的真实身份。当左撇子被叫去与他的团队开会时，他在离开前将自己的贵重物品存放起来，让妻子找到，因为他知道自己会因为让联邦调查局特工渗透到博南诺家族而被杀。在一个小型的私人仪式上，皮斯通因他的服务而获得了一枚奖章和一张奖励支票，玛吉随后请他回家。片尾标题卡指出，皮斯通在唐尼·布拉斯科行动中收集的证据导致了200多项起诉和100多项定罪。皮斯通和他的妻子化名居住在一个秘密地点，他的头上有一份价值50万美元的公开合同。